Sus orígenes fueron en el Colegio San Ignacio de Loyola de Caracas, del cual egresó como bachiller en Ciencias en 1996. Ya antes de esto, era parte del Club Sport Marítimo de Venezuela en sus divisiones inferiores. Justamente, en 1996, pasó al naciente Deportivo Chacao, el cual cambiaría su nombre en 1998 a Deportivo ItalChacao. Aquí fue donde Leopoldo desarrolló la mayor parte de su carrera, terminando como capitán del equipo.
En 2004, fue transferido al Unión Atlético Maracaibo, en donde después de una gran campaña logran su salto al fútbol internacional, fichando por el actual campeón de la Copa Libertadores, el equipo colombiano el Once Caldas.
Es en Enero del 2005 donde el Córdoba F.C.despues de mantener conversaciones con Pablo Martínez y Jorge de Felipe, (representantes de Leo), se hace con los servicios del Internacional Venezolano para reforzar el medio campo del equipo andaluz .
Después de un incierto verano y luego de no tener muy claro su futuro, el Alania, de la primera división del fútbol ruso, compra su ficha al Once Caldas y desde el mes de Agosto del 2005 Leo Jiménez sería parte de este equipo hasta final de temporada.
Al comienzo de la temporada Leo Jiménez se vio forzado a abandonar la disciplina del club ruso debido a que este fue descendido a tercera división por problemas que el club poseía. En dicha categoría no esta permitida pueden participar jugadores extranjeros además de ser una categoría muy por debajo del nivel, por lo que Leo Jiménez después de solucionar todo lo referente a su contrato con el equipo europeo, quedo en liberta.
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